На вечеринке четверо старшеклассников, Джим, Кевин, Финч и Оз, выясняют, что никто из них еще не имел сексуального опыта с девушками. Приятели считают, что с коллективной девственностью надо обязательно расстаться до того, как они переступят порог колледжа. На носу школьный выпускной бал, и у друзей осталось совсем мало времени на то, чтобы выполнить задуманное.
В один суматошный зимний день, посреди нью-йоркской толпы, Джонатан встретил Сару. Два незнакомых человека в объятом предновогодней лихорадкой городе обнаруживают, что их неодолимо тянет друг к другу. И они решают проверить судьбу: он пишет свой телефон на банкноте, она - в книге. Купюру разменивают, а книгу сдают букинисту. Джонатан и Сара уверены, что скоро увидятся вновь. Но коварная судьба распорядилась по-своему.
Со времен первого фильма прошел год, все герои теперь учатся не в средней школе, а в колледже, и летом на каникулы решают снять загородный дом, где можно весело провести время, поваляться на пляже и погоняться за девчонками, коих там в избытке. Впрочем, проблемы себе найдет каждый из героев: к Джиму собирается приехать та самая «студентка по обмену» Надя, с которой он публично облажался в первом фильме, Кевин понял, что просто друзьями с Викки он быть не может, а Крис никак не может заняться
История об адвокате Дэнни который считает, что нашел свою вторую половинку, и о его старших братьях, которые часто вмешиваются в его личную жизнь.