Последние пять лет Шерил работает администратором, и никакое повышение ей не светит. Приехав к семье на Рождество, девушка загадывает отправиться на пять лет назад и волшебным образом переносится в прошлое, где получает возможность начать все заново.
Когда Джессику бросает парень, она решает отправить поздравительные открытки самым важным людям в её жизни: тёте, брату в армии, лучшей подруге, учителю музыки и известному певцу. После получения открыток их жизни кардинально меняются.
Известная журналистка Ли управляет сайтом «Bad Date Chronicles», посвящённый провальным свиданиям, на котором каждый может анонимно рассказать о своём неудачном опыте с тем или иным человеком. Когда блогер-конкурент Коннер обнаруживает, что в одном из постов обсуждается он сам, он приглашает Ли на свидание, чтобы проверить, кто из них двоих на самом деле достоин оказаться на злополучном сайте.